散文开篇从“无日无之”到月夜、花晨、雪夕，相对“中秋”来说，同时是铺垫与烘托。下面“每至是日”一句正紧承上文意脉，指出但凡中秋都是如此，笼括年年中秋而并非实指哪一年中秋。从而又强调了本篇是以“中秋”为焦点来表现“登虎丘者六”的综合体验。接着作者从空间角度展开视野，纵横笔墨。挥洒出一幅中秋时节盛游虎丘的鸟瞰图。“倾城阖户，连臂而至”总括盛况。“衣冠士女，下迨舔屋”是上句的具体化。而“靓妆丽服，重茵累席，置酒交衢”也不仅仅是盛况的渲染，从衣饰到游乐形式都带有浓郁的吴地民俗气息。“从千人石上至山门”以下三句具体铺排总体场面，构成鸟瞰式的纵向空间。三个排比间以夸张性的比喻充实于这一空间内，渲染出一派人密、歌喧、酒酣交杂并出的忘情游乐的声势。“樽彝云泻”兼关上文“置酒交衢”。“檀板丘积”遥启下文“唱者千百”，笔致飞动而意脉密合。行文至此．盛况场面已然毕现。但作者却嫌不够，“远而望之”一句明确视角，稍缓文气。然后变换手法，由实景入虚景，连下三重形象比喻极尽形容：“如雁落平沙，霞铺江上，雷辊电霍”。场面之盛，色彩之丽，声势之大，震耸视听，摇动神魄。实际景观反复诉诸于感觉镂刻下的印象实在太强烈、太丰富了，比喻也只能道出有限的侧面。故作者仍嫌笔墨贫乏，索性径以“无得而状”来否定上面的具体比喻。启发读者展开想象去体味。从实到虚，从有限到无限的变化。显出那游乐场景的美不胜状。整整一段多用整饬的四字句，从不同角度用不同手法渲染同一对象。有大赋铺张扬厉的风致；笔势则略无滞碍。文气流注，紧密拍合了场面的声容气势，而作者作为观照主体的赞美倾羡之意亦挟带而出。
空间场面的渲染铺排后，作者将视听凝聚到最富市井情调和民俗意味的演唱上面。镜头由全景式鸟瞰转向依时问推进的特写，用墨随之由疏阔而变换为深细。从“布席之初”到“比至夜深”，四组镜头，两重境界。“唱者千百”同“摇头顿足”两者重在以白描手法刻画演唱的生动场景。“摇头顿足”不只是头脚击应节拍的动作．更活画出“歌喉相鬥”中获胜的“数十人”的得意神态。但这种“雅俗”、“妍媸”“不可辨识”的场景显然不是作者的属意所在。他所欣赏的是经过自然淘汰筛选，“一切瓦釜，寂然停声”后的“雅”者“妍”者入景人情的“缓板”慢唱。因此，与上面的场景自描不同，当这两幅画面由笔底缓缓流出时。首先是“明月浮空．石光如练”，随后“月影横斜，荇藻凌乱”的月色渲染。似乎那月亮也懂得该去钟情怎样的对象；其次是从演唱者到演唱方式、状态、音色等啜茗品醪般的细腻刻画；最后以对演唱效果、魅力的侧面烘托为收煞。两组镜头虽属作者欣赏的同一境界，但受审美趣味制约的审美感觉，又敏锐地辨析出程度的差别。既然“一夫登场．四座屏息”是整个自然筛选的最后结果，那便以连“箫板亦不复用”从而有别于“三四辈”者的“缓板而歌”来突出主体。“竹肉相发，清声亮彻”的演唱效果固然令“听者魂销”，而“音若细发．响彻云际”则直欲与明月对话，再加上“每度一字，几尽一刻”的技法描摹所构成的景、声、态统一和谐的魅力，竟使”飞鸟为之徘徊．壮士听而下泪矣”。这后者是作者最为神驰的，所以写起来才如此的细微人妙。这一大段是全文记写的主体部分。作者用“布席之初”、“未几”、“已而”、“比至”几个标明时问推移的词联带出一幅幅场景画面，整个过程既有鲜明的层次感，又自然流走。场面由喧杂而导向幽静，境界由单一唱的描述，过渡到声、色、景、情的浑融一体。
“吏吴两载，登虎丘者六”，总述自己与虎丘的关系。作者特别提到最后一次与江、方同登，在生公石上待月的情况，这是为了引出后面的话，而且前面也已申足中秋月夜，所以也只点到即止，不展开描述。“迟月生公石上”，不但等待玩赏虎丘月夜，而且是要“听曲此石上”，品味市民们在月光笼罩下不分贤愚、无论贵贱的歌吹游乐。但“歌者闻令来，皆避匿去”，官身与民众的隔膜使他发出无限感喟：“甚矣，乌纱之横．皂隶之俗哉！”“吏吴两载”，对官场的厌烦与弃官的打算是早就萌生了的。感性与理性的矛盾在这次登虎丘的遭遇中进一步被强化，加深了他内心的痛苦，自然也就坚定了原本就有的弃官决心。因而，作者才会发出“他日去官。有不听曲此石上者，如月”的誓词，才有“解官称吴客”的欣幸。
将六次虎丘之行融汇一处，选取最为精髓的片段进行记述，达到详略得当的效果，这是文章的妙处所在。叙述方式上，作者匠心独运，采用铺排、裁剪、比喻等手法，围绕虎丘之景、虎丘之人以及游乐之事进行多角度、多方面描写，构成一幅完整的情境，结尾则画龙点睛，通过自己先后以官员和平民身份游历虎丘的不同心境，表述内心情志，赋予文章以讽喻的色彩。文章通篇写山水少，写游况多，均发轫于作者的审美感受；文势时有腾挪，意象或作变化，一路写来，均有作者感受的隐隐跳跃。感受深者，则用墨如注；感受浅者，则微微点染，不受自然山水散文通常受客体对象规范的传统笔法，显示出审美感受作为观照万物的“性灵”特征。作者对世俗情趣的郊游浓墨泼洒，主体感受的往返流转，笔触章法的任情而为，审美客体、审美主体、审美传达这三者都带有明代山水游记文典型的时代审美特征。
