文章先叙川蜀山水之奇，以“西南山水，惟川蜀最奇”开篇，领起下文，接着历叙陆路、水路之奇险，以引出“非仕有力者，不可以游；非材有文者，纵游无所得；非壮强者，多老死于其地。嗜奇之士恨焉”，以衬出陈庭学为“仕有力者”、“材有文者”和“壮强者”，由此下文写陈庭学在四川的游宦则显得水到渠成了。然后写宋濂的夙愿和感受，以及古圣贤的典故，以此来表明他对陈庭学的勉励和期望。《送天台陈庭学序》主旨鲜明，措辞委婉，脉络井然，序次有条不紊，语言简洁不繁缛，不啻为古代赠序中的典范。
第一段从写景着手，突出游蜀之难。“西南山水，惟川蜀最奇”，文章的第一句即从宏观上进行把握，用一个“奇”字概括出川蜀之地的地势、地形、地貌。接着，作者从微观上写出川蜀之地陆路水行皆十分不利，具体描写川山蜀水是如何之“奇”。“陆有剑阁栈道之险，水有瞿塘、滟澦之虞”，在这种万仞之巅，“累旬日不见其巅际”的山路上行走，稍不慎重，就会落人“波恶涡诡”的水中，为鱼鳖所果腹。按理说，作者自己并没有到过四川，文中对蜀地险恶形势的描绘一方面是出于作者丰富的艺术想象，另一方面大概受到李白《蜀道难》一诗的影响。宋濂是个典型的儒家人物，孔子的不语“怪、力、乱、神”对他有着不可忽视的影响，因之就注定了他的这段文字偏重于写实而缺乏李白诗中那种神奇怪异的浪漫主义色彩。如李白写蜀山道路之险用的是“西当太白有鸟道，可以横绝峨嵋巅。地崩山摧壮士死，然后天梯石栈相钩连”。有神话传说，有艺术夸张和奇特的想象。而宋濂的“剑阁栈道之险”一句则显得很平实。写山势之高，李白用“黄鹤之飞尚不得过，猿猱欲度愁攀缘”。“连峰去天不盈尺，枯松倒挂倚绝壁”。的诗句，而宋濂的“临上而俯视，绝壑万仞，杳莫测其所穷”。则平实得多了。尽管如此，宋濂毕竟是一代大手笔，他把借鉴和想象有机地结合起来，用简练的文字把川蜀之地的艰难的地势地貌绘声绘色地刻画了出来，这段文字的精采之处不在于作者对蜀地自然景物的描摹，更重要的是在章法上为下文赞陈庭学游蜀作了铺垫。川山蜀水如此之险峻，“非仕有力者，不可以游；非材有文者，纵游无所得”，而陈庭学能游蜀，表明他可以归入“仕有力者”、“材有文者”之列。
文章第二段写川蜀之地自古人文环境优越。陈庭学在自然与人文环境俱佳的境界中，娱情山水，潜心学习，“英雄俊杰战攻驻守之迹，诗人文士游眺饮射、赋咏歌呼之所，庭学无不历览。”经过三年的努力，终于取得不小的成就，以致于诗歌创作中“气愈充”、“语愈壮”、“志意愈高”。作者在文中特意提到扬雄、司马相如、诸葛亮等杰出历史人物。一方面突出了神奇的巴山蜀水陶冶了一代又一代的俊杰风流，另一方面含有对陈庭学褒奖的意旨，而作为一个长辈对后学的赞扬，又表现得很得体，无虚饰之辞。
作者在第三段中表达了自己因不能游蜀而产生的遗憾。他追述了自己的生平，流露出对川山蜀水的向往。当他年轻时，因自认为学无所成，故尔无暇远游；壮年时适逢兵荒马乱，无法远游；而大乱平定，天下归一之后，自己已到了耄耋之年，“欲如庭学之游”也已力不从心了。
如果说作者在第三段中还稍有一点自谦与自憾的话，那么作者在第四段中所流露出来的则是有点自矜了。在这一段中，作者委婉地向陈庭学提出劝勉，远游固然能提高自己的学识修养，但居家未必不能成大气候。作者希望陈庭学向孔子的高足颜回、原宪学习，安贫乐道，提高自己的修养。同时又在不经意中含有自矜的成份。文中作者虽没有直接把自己与颜回、原宪相对比，然而从他对陈庭学的劝勉以及“得无有出于山水之外者乎”和“苟有所得，则以告予，予将不一愧而已也”两句的语意中，还是能领悟出作者的不语之辞的。
《送天台陈庭学序》与作者的另一篇赠序文章《送东阳马生序》的立意相近，既对年轻人的学识人品进行了必要的赞扬，又对他们提出了希望，要求他们扎扎实实，勤勤恳恳地学习，努力提高自己的修养，只是在文章的结构与章法上更具特色。《送东阳马生序》是作者以自身如何刻苦学习的经历谆谆告诫东阳马生，在学习上须花大功夫。而这一篇虽然也有这方面的内容，但作者在写法上则比较委婉。因为陈庭学所仕游之地是川蜀，这就为作者的创作提供了方便。文章的第一段从川蜀之地的自然环境落笔，写出了游蜀之难，造成一种先声夺人的气势。环境如此之险峻，不是泛泛平庸之徒则不能游蜀。这就为下文写陈庭学游蜀埋下了伏笔。而文章第三段遗憾自己未能游蜀的内容又从侧面赞扬了陈庭学之游蜀。层层相因，环环相扣，前后彼此牵挂勾连，表现出作者在谋篇布局方面的严密性。按照惯例，文章还应有对所赠人物劝勉的内容，这样才符合赠序这种文体的写作要求。于是就有了作品第四段的内容，这是在情理之中的，但作者在劝勉陈庭学的过程中又不动声色地隐含着自矜与自负，这是出人意表的。至此，整篇文章结构合理。布局精当，既层层相因又浑然天成，表现出作者在写这类文章时的高超的技巧。
